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<!DOCTYPE html>

<title>Furan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Furan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Furan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Furfuran</li>

<li>Divinylenoxid</li>

<li>Oxacyclopentadien</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H4O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit von chloroformartigem Geruch<a href="#cite_note-römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-727-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>68,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,94 g·cm−3 <a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−86 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

32 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,421 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.390-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)#Das_Zulassungsverfahren" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Zulassungsverfahren</a> unter <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a>

</td>

<td>

<a href="Besonders_besorgniserregender_Stoff" title="Besonders besorgniserregender Stoff">besonders besorgniserregend</a>: krebserzeugend (<a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR</a>)<a href="#cite_note-SVHC_100.003.390-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−62,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_25-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Furan (Furfuran) ist eine in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> schlecht lösliche <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a> aus der Gruppe der <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">aromatischen</a> <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffhaltigen</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> bzw. <a href="Enolether" title="Enolether">Enolether</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort furfur für <a href="Kleie" title="Kleie">Kleie</a> ab.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Als erstes Furanderivat stellte der Chemiker <a href="Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a> 1780 <a href="Furan-2-carbons%C3%A4ure" title="Furan-2-carbonsäure">Furan-2-carbonsäure</a> (Brenzschleimsäure) her.

<a href="Johann_Wolfgang_D%C3%B6bereiner" title="Johann Wolfgang Döbereiner">Johann Wolfgang Döbereiner</a> berichtete 1831 von einem weiteren wichtigen <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a>, dem <a href="Furfural" title="Furfural">Furfural</a>, neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker <a href="John_Stenhouse" title="John Stenhouse">John Stenhouse</a> charakterisieren.

Furan stellte 1870 der Chemiker <a href="Heinrich_Limpricht" title="Heinrich Limpricht">Heinrich Limpricht</a> her. Er nannte es fälschlicherweise Tetraphenol.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

Untersuchungen an Ratten lassen eine <a href="Genotoxizit%C3%A4t" title="Genotoxizität">genotoxische</a> Wirkung vermuten.<a href="#cite_note-10">[10]</a> In Ratten führt eine Dosis von >2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate. Die für den Menschen geschätzte tägliche Aufnahmemenge liegt bei 1,23 µg/kg Körpergewicht. Dies stellt einen geringen Sicherheitsabstand dar.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Die <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a> (WHO) hat Furan als möglicherweise <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">Krebs erregend</a> für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entstehung">Entstehung</h2></div>

Furan ist unter anderem im Kaffee enthalten und entsteht dort als Zersetzungsprodukt aus <a href="Furan-2-carbons%C3%A4ure" title="Furan-2-carbonsäure">Furan-2-carbonsäure</a> sowie infolge von <a href="Maillard-Reaktion" title="Maillard-Reaktion">Maillard-Reaktionen</a> aus <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> bzw. <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a>.<a href="#cite_note-römpp-1">[1]</a> Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Brühmethode abhängig.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg/l in gebrühtem Kaffee.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Furan wird technisch aus <a href="Furfural" title="Furfural">Furfural</a> (Furan-2-carbaldehyd) hergestellt. Dieses kann durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> von <a href="Kleie" title="Kleie">Kleie</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gewonnen werden. Zur <a href="Decarbonylierung" title="Decarbonylierung">Decarbonylierung</a> (Abspaltung von <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a>) des Furfurals wird es zusammen mit <a href="Zinkoxid" title="Zinkoxid">Zinkoxid</a> und <a href="Chrom(III)-oxid" title="Chrom(III)-oxid">Chrom(III)-oxid</a> auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird Butandial benötigt) mit trockenem <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>-Gas oder mit <a href="Phosphor(V)-oxid" class="mw-redirect" title="Phosphor(V)-oxid">Phosphor(V)-oxid</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Furan ist ein <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromat</a>: Ein Fünfring mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> als <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatom</a>, bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. Dabei stammen vier Elektronen aus den beiden <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> und zwei Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoff-Atoms. Somit gehört es zu den <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a> und zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a> und <a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiophen</a> ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> (32 °C) und schon bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> einen hohen <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Furan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei −36 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (64 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 14,3 Vol.‑% (405 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,68 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,22 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-Chen-15">[15]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 390 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Eine wichtige <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">Reaktion</a> des Furans ist die <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> zum cyclischen <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a>, der oft als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> verwendet wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

Furanderivate kommen in Aromen und <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riechstoffen</a> vor und wirken in der Natur als <a href="Pheromone" class="mw-redirect" title="Pheromone">Pheromone</a>. <a href="Furanfetts%C3%A4uren" title="Furanfettsäuren">Furanfettsäuren</a> werden von verschiedenen <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a> (Zucker), diese werden als <a href="Furanosen" title="Furanosen">Furanosen</a> bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwandte_Verbindungen">Verwandte Verbindungen</h2></div>

<ul><li><a href="Benzofuran" title="Benzofuran">Benzofuran</a>, Furan mit einem kondensierten <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a></li>

<li><a href="Dibenzofuran" title="Dibenzofuran">Dibenzofuran</a>, die Grundstruktur der Stoffklasse der <a href="Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane" title="Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane">polychlorierten Dibenzofurane</a></li>

<li><a href="Furocumarine" title="Furocumarine">Furanocumarine</a></li>

<li><a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a>, die Entsprechung des Furans, die <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> enthält statt <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a></li>

<li><a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> (THF), die vollständig <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydrierte</a> Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a></li>

<li><a href="Thiophen" title="Thiophen">Thiophen</a>, die <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>-Entsprechung des Furans</li>

<li><a href="2%2C5-Dimethylfuran" title="2,5-Dimethylfuran">2,5-Dimethylfuran</a></li>

<li><a href="Pyrane" title="Pyrane">Pyrane</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Furan" class="extiw external" title="wikt:Furan">Wiktionary: Furan</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_furan_in_lebensmitteln-127914.html">Fragen und Antworten zu Furan in Lebensmitteln</a> – <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)</a>. 28. Mai 2020</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-römpp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-02122">Furan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030810">Furan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/185922">Furan</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/185922?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.390-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.390_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.390/harmonised">Furan</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-SVHC_100.003.390-5"><a href="#cite_ref-SVHC_100.003.390_5-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.003.390">Eintrag</a> in der <a href="Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe" title="Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe">SVHC-Liste</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a>, abgerufen am 16. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_25-6"><a href="#cite_ref-CRC90_5_25_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52239-5.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> H. Limpricht: <cite style="font-style:italic">Ueber das Tetraphenol C4H4O</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. Band 3, Nr. 1, 1870, S. 90–91, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.18700030129">10.1002/cber.18700030129</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Furan&rft.atitle=Ueber+das+Tetraphenol+C4H4O&rft.au=H.+Limpricht&rft.date=1870&rft.doi=10.1002%2Fcber.18700030129&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=90-91&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Ernest Harry Rodd: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise</cite>. Elsevier, Amsterdam, New York 1971 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Furan&rft.au=Ernest+Harry+Rodd&rft.btitle=Chemistry+of+Carbon+Compounds%3A+A+Modern+Comprehensive+Treatise&rft.date=1971&rft.genre=book&rft.place=Amsterdam%2C+New+York&rft.pub=Elsevier" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Carolin Neuwirth, Pasquale Mosesso, Gaetano Pepe et al.: Furan carcinogenicity: DNA binding and genotoxicity of furan in rats in vivo. In: Molecular nutrition & food research. Band 56, Nummer 9, September 2012, S. 1363–1374, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/mnfr.201200226">10.1002/mnfr.201200226</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22865590?dopt=Abstract">PMID 22865590</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3892142/">PMC 3892142</a> (freier Volltext).

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4539288-2">4539288-2</a> </div>

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